Hallo,
grundsätzlich ist das über ein CSS für media="print" möglich und einiges Gefrickel mit DIVs und float und so. ABER: Das Problem ist, dass Du keine Möglichkeit hast, dem Client-Browser vorzuschreiben, in welcher Ausrichtung (hoch oder quer) die Seiten gedruckt werden sollen. Auch auf die Randeinstellung und die Kopfzeilen, die ggf. eingedruckt werden und zusätzlich Platz weg nehmen, hast Du keinen Einfluss.
Ich weiß nicht, wie dynamisch Deine Inhalte sind, aber wahrscheinlich ist es das einfachste, eine vernünftige PDF-Datei als Druckversion anzubieten. Web ist eben nicht Powerpoint

Grüße
-instantflorian.